Aminación de heterociclos nitrogenados asistida por microondas

Resumen

La introducción de sustituyentes nitrogenados por sustitución nucleófila aromática en esqueletos halogenados de acridina, quinolina y quinazolina constituye la etapa clave de la síntesis de numerosos compuestos activos como antimaláricos, antipriónicos, anti-Alzheimer y antitumorales. Por tanto, esta reacción posee gran interés desde el punto de vista de la Química Farmacéutica. En la presente comunicación describimos un nuevo método para la reacción entre derivados de 4-cloroquinolina, 4-cloroquinazolina y 9-cloroacridina y diversas aminas alifáticas y aromáticas por irradiación con microondas focalizado. El aislamiento consiste simplemente en el lavado del producto bruto de reacción con agua básica para obtiener los compuestos deseados con rendimientos entre el 80 y el 98%. El método desarrollado evita el empleo de catalizadores metálicos y de disolventes orgánicos tanto en la reacción como en la purificación, dando lugar a un procedimiento que cumple los requisitos de la química verde.